En route vers la Côte Ouest, Tommy fait une halte à Chicago pour aller déposer des fleurs sur la tombe de quelqu'un qui était cher à son cœur mais une fois sur place, il apprendra des nouvelles très surprenantes sur sa famille proche. Plongé dans la confusion, Tommy doit se décider : soit il maintient ces cadavres dans le placard, soit il pose ses valises dans la Ville des vents.

Lorsque JP reçoit un avertissement inattendu, Tommy lui vient en aide. Déterminé à lui donner un coup de main, Tommy approche un dealer local pour lui proposer un accord commercial, mais leur rencontre prend une mauvaise tournure. Tommy se fait une idée du fonctionnement du trafic de drogue à Chicago et rencontre des contacts potentiels.

Tommy organise une rencontre entre des rivaux acharnés pour tenter d'amener les plus gros trafiquants de Chicago à travailler ensemble.

Lorsque l'ancien ennemi de Tommy, devenu son ami, est à la merci d'une organisation criminelle notoire qui refait surface pour récupérer ce qui lui appartient, les loyautés sont mises à l'épreuve.

Tommy et une nouvelle - improbable - partenaire commerciale recrutent des soldats pour s'étendre et prendre le contrôle du trafic de drogue à Chicago.

Tommy et son partenaire commercial s'affrontent lorsque Tommy prend une décision en espérant que le résultat le hissera au sommet de la rue.

Avec le projet de régner sur le milieu de la drogue, Tommy et son équipe peuvent à peine répondre à la demande et ont besoin d'aide pour augmenter leur production. Tommy sait que les problèmes pointent à l'horizon. Des détails choquants sur sa famille font surface et il réalise que cela pourrait potentiellement affecter son business.

Vic doit surmonter une perte qui le dévaste mais Walter s'apprête à partir en guerre et fait venir les tireurs d'élite d'une mafia de sinistre réputation. Tommy se rend compte qu'il a besoin d'hommes de main mais lâché par l'un de ses plus proches alliés, il se tourne vers un soutien inattendu pour rassembler une armée de tueurs.

Lorsque les gangs s'affrontent, des vérités sont révélées, modifiant à jamais l'équilibre du pouvoir dans le monde de la drogue à Chicago. Cette bataille est peut-être terminée, mais la guerre est loin d'être gagnée.

Tommy et Diamond se battent pour que le CBI garde une longueur d'avance sur la nouvelle faction de Jenard dans les rues, tandis que Tommy fait cavalier seul pour venger la mort de Liliana.

L’équipage de Jenard cherche à se venger alors que Tommy apprend une rivalité entre Miguel et les Serbes que lui et Diamond exploitent à l’avantage de CBI. Pendant ce temps, les autorités poursuivent un groupe de travail avec Tommy au centre de l’enquête.

Tommy et Diamond étendent leur activité aux prisons, les autorités fédérales ont mis sur pied un groupe de travail pour faire tomber le CBI, Jenard a du mal à garder le contrôle tandis que Tommy affronte Walter et se rapproche de venger la mort de Liliana.

Tommy et Diamond gardent des secrets dangereux l’un de l’autre, Jenard se heurte à son équipage, Vic fait équipe avec Claudia une dernière fois tandis que D-Mac se retrouve empêtré plus profondément dans le jeu de la drogue qu’il ne l’avait jamais prévu.

La présence policière accrue menace les résultats financiers de Tommy et Diamond et forment une coalition avec un gang rival. Jenard touche le fond et la loyauté de la famille Flynn est mise à l’épreuve avec des résultats dévastateurs.

Tommy et Diamond élargissent leur coalition en intégrant Vic et Jenard au CBI. Mirkovic met Tommy en garde contre l’empiètement sur le territoire serbe et met sa menace à exécution avec des résultats catastrophiques.

Tommy et Diamond continuent à gagner du territoire dans le dos de Miguel. Diamond est attiré dans une autre direction tandis que Tommy met à l'épreuve la loyauté de Vic.

Tommy prend des initiatives audacieuses pour mettre le CBI et le Cartel en liaison directe tout en essayant de garder une longueur d'avance sur ses nombreux adversaires qui veulent sa peau.

Tommy et Diamond pensent avoir un mouchard et mettent leur cercle intérieur à l'épreuve alors que la guerre entre Miguel et Mirković devient critique.

Tommy doit décider ce qu'il est prêt à sacrifier dans sa quête de vengeance et son long combat pour conquérir le milieu de la drogue de Chicago.