Kourtney et Scott s'apprêtent à vivre des vacances de rêve dans les Hamptons ! Mais Scott est bouleversé à l'idée de retrouver la ville natale de ses parents. De son côté, Khloé s'envole en Afrique du Sud pour une escapade avec French Montana, son nouvel amoureux.

Kourtney reproche à Scott ses excès en soirée. Et alors que Khloé tente également de le remettre sur la bonne voie, elle est accusée par sa sœur de prendre le parti de son beau-frère…

Kourtney retourne à Los Angeles pour régler ses comptes avec Kim, qui utilise sa maison sans sa permission. Dans les Hamptons, Scott se retrouve à l'hôpital après avoir trop fait la fête et prend conscience que son comportement doit changer.

Scott entre en cure de désintoxication, mais va-t-il réussir à suivre son traitement jusqu'au bout ? À l'approche de ses 30 ans, Khloé réalise avec tristesse que sa vie n'est pas celle qu'elle espérait.

Kourtney et Scott tentent d'éviter de répéter les erreurs du passé. Et alors que des secrets de famille ont été divulgués aux médias, Kim doute de la loyauté de son meilleur ami Jonathan…

Lorsque Scott revient sur sa promesse de participer à la vidéo de French Montana, les choses tournent mal entre lui et Khloé. Puis, ils décident tous les deux de tester les compétences de Kourtney en navigation…

Khloé se remet à l'équitation, ce qui amuse beaucoup Scott et Kourtney. Parallèlement, l'aînée des Kardashian tente, avec sa sœur Kim, de briser l'humeur grincheuse de Kris en jouant les entremetteuses.

Rongé par ses souvenirs du passé, Scott décide de rentrer à Los Angeles plus tôt que prévu avec le soutien de Kourtney. Khloé et Kourtney engagent une nouvelle personne dans leur magasin pour rendre service à Bruce…

Scott n'arrive pas à retourner dans la maison de ses parents décédés. Kourtney aimerait pourtant le convaincre de la garder en la rénovant. Mais va-t-elle y parvenir ?

Après une soirée bien arrosée, Kourtney accuse Khloé d'avoir une mauvaise influence sur Scott. Khloé remet en question sa relation avec sa meilleure amie après que cette dernière l'a embrassée…