Tilly Mitchell, mariée et mère de famille, supervise l'atelier de tailleurs d'une prison du nord de l'Etat de New York. Bientôt, elle se laisse séduire par David, un prisonnier, et devient sa maîtresse. Dans le même temps, elle entame une liaison avec son codétenu. Les deux hommes projettent de s'évader...

Richard Matt peaufine son plan pour s'échapper de la maison d'arrêt de Dannemora mais David Sweat ne veut pas participer à l'évasion, qu'il considère comme trop risquée. Matt prête main forte à Tilly, qui rencontre des difficultés avec l'un des détenus de la prison...

Malgré tous les obstacles qui se dressent sur leur route, Matt et Sweat tentent de rester positifs et de continuer à croire en leurs chances de s'évader. De son côté, Tilly commence à se sentir coupable de ses indiscrétions répétées, mais sa façon de l'exprimer est pour le moins déroutante...

Enthousiasmée par l'idée de mener une nouvelle vie, Tilly fait de son mieux pour éviter Lyle, qui planifie quelque chose de spécial pour leur anniversaire. Sweat progresse sur la voie de l'évasion mais a l'impression de faire tout le travail, tandis que Matt se satisfait de la situation...

Le jour de l'évasion, Matt et Sweat savent que la moindre erreur pourrait faire dérailler leur plan et s'avérer fatale. Mais Matt semble irrésistiblement attiré par le danger. Hors des murs de l'établissement, Tilly et Lyle partagent un dîner fatidique en tête à tête dans un restaurant chinois...

Maintenant qu'ils sont loin de la prison, Matt et Sweat révèlent de quoi ils sont capables. Leurs esprits, quelque peu tortueux, se mettent en action, pour le meilleur comme pour le pire. Tilly, quant à elle, ne cherche même plus à réprimer ses instincts...

Matt et Sweat se démènent pour rester en vie, tandis qu'entre eux, la tension est vive. Tilly sort de l'hôpital et tente à son tour d'échapper aux autorités. Mais l'étau se resserre, et les trois complices doivent faire face à leur face la plus sombre...