L'acteur divorcé Josh Roberts retourne à New York après l'annulation de sa série Blind Cop. Josh essaie de renouer avec Christina, mais le fait d'avoir ses parents dans un appartement à côté et son frère et sa belle-sœur dans l'autre mettent un frein à n'importe quelle histoire d'amour.

Josh essaie de prouver à Andrew et Eve qu'il est capable d'avoir une position d'une nuit. Il semble avoir réussi après une nuit avec Lily, seulement pour que Lily rencontre Judy dans le hall et passe une journée entière avec elle. Pendant ce temps, Andrew apprend qu'Eve avait d'abord l'intention d'être une nuit d'un soir.

Josh rencontre un autre passionné de vélo nommé Luke et il est heureux d'avoir enfin un ami en dehors de sa famille. Mais il apprend bientôt que Judy en veut à Luke, qui vit dans l'appartement au dessus du sien, pour avoir endommagé le plafond au-dessus de leur douche.

Josh se sépare d'une nuit de Survivor avec Judy pour rejoindre Andrew et Harry pour leur soirée de racquetball, dans laquelle ils mangent juste des steaks et boivent du scotch. Cela force Judy et Eve à passer du temps les unes avec les autres, ce qui devient inconfortable pour les deux.

Les sentiments de Judy sont blessés quand Josh change les serrures de ses portes de devant et de son balcon, et refuse de lui donner une clé parce qu'elle rentre toujours sans frapper. Pendant ce temps, Eve remarque que Judy a découpé l'ex-femme de Josh hors de chaque vieille photo de famille, et se rend compte que c'est pourquoi Judy la place à la fin dans chaque photo actuelle. En outre, Andrew recrute secrètement l'aide de Nick pour assembler un berceau fait à l'étranger qu'Eve a apporté à la maison.

Harry et Judy attirent l'attention d'Andrew après qu'il a décroché un poste télévisé local en tant que correspondant médical, avec l'aide de Josh. Cela provoque Eve à être frustrée par l'absence de limites de ses beaux-parents, car ils sont toujours à son appartement. Josh est d'abord extatique d'avoir plus de temps seul dans son appartement, mais commence à devenir jaloux quand son frère est traité comme une star.

Eve et Andrew trouvent une nounou parfaite pour Wyatt, nommée Sara, mais s'inquiètent de la perdre quand Josh et elle seront attirées l'une par l'autre. Josh apprend bientôt que Sara va beaucoup mieux avec les bébés qu'avec les adultes. De plus, après qu'Andrew ait amené Harry et Judy à une nouvelle télévision avec des services de streaming, ils se rappellent tous deux pourquoi ils préfèrent regarder dans des salles séparées.

Josh demande à Nick de récupérer Nana Roberts (la mère de Harry) de sa maison de retraite pour le rassemblement de Thanksgiving de la famille, mais quand Nick arrive avec la mauvaise nana, la famille est obligée de traiter avec un étranger qui contrarie tout le monde. Cela fait que Judy réalise ses propres tendances critiques, spécialement envers Eve. Pendant ce temps, Andrew se prépare pour un photoshoot de calendrier sexy.

Quand Harry attrape la grippe et ne peut pas aller à un week-end spa pré-planifié avec Judy, Josh prend la place de son père et accompagne maman pendant le voyage. Pendant son séjour à l'hôtel, Josh rencontre Natalie, qui est là pour la soirée d'enterrement de vie de jeune fille d'un ami, et se bat bientôt pour sortir avec Natalie tout en répondant aux demandes de Judy. À la maison, les choses deviennent misérables pour Andrew et Eve quand ils attrapent la maladie de Harry.

Quand Harry et Judy concluent un accord sur quatre parcelles d'enterrement, Andrew insiste sur le fait que les deux autres vont vers lui et Eve, mais il apprend bientôt qu'Eve veut être incinérée à la place. Pendant ce temps, Nick doit travailler un quart de travail supplémentaire et ne peut emmener sa petite soeur Toni à un concert, alors il permet à Josh de l'emmener. Nick devient plus tard contrarié quand Josh et Toni dorment ensemble.

Quand Josh prend part à un film documentaire tourné en ville, il demande poliment à Harry et Judy de ne pas lui rendre visite sur le plateau comme ils le font habituellement, mais ses parents n'écoutent pas. Pendant ce temps, Andrew a peur d'aller en boîte avec Eve parce qu'il est un danseur terrible, alors il demande à Nick de lui donner des leçons.

Judy et Harry tiennent leur soirée de bridge avec leurs amis Lenore et Dick. Tandis que les hommes s'entendent bien, les femmes ne le font pas, et les choses s'arrangent quand Judy accuse Lenore de tromper. Luke dit à Josh qu'il veut rompre avec son instructeur Sydney (Ginger Gonzaga), donc Josh et Nick donnent des conseils à Luke sur la façon de gérer la rupture afin que les gars ne soient pas expulsés de la classe. Pendant ce temps, Eve rompt la sienne et la tradition d'anniversaire d'Andrew de ne recevoir que des cadeaux pour eux-mêmes, ce qui fait qu'Andrew se démène pour offrir une surprise spéciale à Eve.

Josh commence à sortir avec Lauren, sa connaissance d'enfance, après ce qu'il pense être une rencontre fortuite. A leur insu, Judy et Myra, la mère de Lauren, travaillaient dans les coulisses pour les installer, malgré les instructions explicites de Josh à Judy d'arrêter de se mêler de sa vie amoureuse. Pendant ce temps, Eve a peur que Harry garde Wyatt tout seul, alors elle demande à Nick de garder un œil sur son beau-père pendant qu'elle et Andrew sortent.

Andrew oblige Judy à passer son premier bilan de santé dans cinq ans, après quoi elle apprend qu'elle a un faible taux de potassium. Malgré les avertissements d'Andrew, Judy fait un autodiagnostic en ligne et devient convaincue qu'elle est en train de mourir. Pendant ce temps, Harry décide de réduire son temps au bureau et de retirer ses vendredis. Mais quand il veut passer ses vendredis avec Josh, son fils essaie de le diriger dans une autre direction.

Josh est extérieurement agacé quand Patty Partridge, son ancien harceleur d'Hollywood, l'a apparemment suivi à New York, mais elle dit qu'elle s'est déplacée ici pour traquer un autre acteur. Voyant cela comme un signe de déclin de sa carrière, Josh prend à contrecœur le conseil de Judy et tente une pièce de Broadway. Par ailleurs, Andrew et Eve décident de trop gaspiller leur précieux temps libre en regardant des télé-réalité, mais ils décident mutuellement de lire un livre et d'en discuter ensuite. Il ne faut pas longtemps avant que les deux souhaitent être de retour dans leur zone de confort.

L'ex-épouse de Josh, Kim, est en ville pour promouvoir le livre qu'elle a écrit sur le fait d'être mariée à la famille «dysfonctionnelle» Roberts. Parmi les problèmes des membres de la famille avec le livre, Josh est particulièrement fâché d'un passage où Kim dit qu'elle lui a écrit une lettre d'excuses, car il n'a pas reçu une telle lettre. Il a une conversation avec Kim dans laquelle il devient clair que Judy a jeté la lettre. Josh envisage brièvement de se rapprocher de Kim, jusqu'à ce qu'un incident lors d'un dîner célébrant sa soirée d'ouverture à Broadway le convainc qu'ils sont mieux à part.