Après leur vie majestueuse dans l'hôtel de Monsieur Tipton, Zack et Cody embarquent dans son bateau, au grand malheur de Moseby. Ils y retrouvent London et se lient d'amitié avec leurs compagnons de chambre : Cody ne peut plus vivre avec Woody qui est sale et Zack doit vivre avec un garçon plutôt étrange... London, elle, paie sa compagne de chambre pour qu'elle quitte le bateau, voulant rester seule. Le garçon étrange est en fait une fille nommée Bailey dont les jumeaux tombent amoureux. En ayant marre des cours, London s'échappe avec un hélicoptère...

Woody, Bailey, Cody, Zack, Moseby et Mademoiselle Tutweiller partent à l'île aux perroquets où se trouve London. Mais ils se font capturer par un habitant qui estime que c'est à cause de Monsieur Tipton si tous les arbres sont rasés et que la ville n'est plus la même... Ils vont tout tenter pour essayer de se libérer avant que le bateau ne reparte.

Zack va utiliser tous l'argent qui sert à son frère et lui pour manger pour faire une fête.Pour regagner de l'argent Cody va affronter un grand professionnel lors d'un concours de yoyo mais il va perdre...

Zack tombe amoureux d'une jeune fille riche, Violette, qui est déjà fiancée à un homme plutôt jaloux et méchant. Zack sympathise avec elle et ils deviennent très complices. Le fiancé de Violette, pour montrer qu'il est plus riche que Zack, offre à Violette un bijou très précieux. Mais Violette n'est pas très impressionnée par ce bijou. Jaloux de Zack, le fiancé décide alors de se venger : il va voler le bijou, le rein des océans, et le glisse dans la poche de Zack. Cody, quant à lui, essaie de déterminer l'animal le plus intelligent entre celui de Bailey et celui de London. Mais il n'y arrive pas...

Zack et Cody enfreignent le couvre-feu pour aller voir un spectacle réservé aux adultes, accompagnés de Woody. Une des femmes du show tend sa jambe devant Zack, qui y voit une petite chaîne rouge. Le lendemain, en ramassant des cartes devant le bureau de Mlle Tutweiller, il y reconnaît la même chaîne ! Mais Bailey et London essaient de prouver aux jumeaux que leur professeur sort avec Moseby. Donc, Bailey et London vont s'intégrer aux danseuses et regarder les chevilles de chacune...

Cody est bien décidé à avouer son amour à Bailey, mais aujourd'hui est un jour particulier : c'est le jour où le bateau va passer la ligne de changement de date. Lors de la soirée organisée, Cody est frappé par un éclair et revit donc la même journée un bon nombre de fois. Mais avant chaque éclair, il se rapproche du moment de révéler ses sentiments à Bailey...

Lors d'une escale en Grèce, les jumeaux font la connaissance du cousin d'Arwin... Mais ce dernier va se révéler pas très futé et très maladroit comme son cousin d'ailleurs ! Cody offre à Bailey un collier.

Cody et Bailey doivent faire un exposé de science et Cody essaie de prouver l'existence d'un monstre marin mais Zack, au courant du plan de son frère, va utiliser un jouet pour lui faire peur !

Barbara, l'ex- petite amie de Cody, vient passer quelques jours sur le bateau. Voyant qu'elle a pour petit ami un de ses anciens camarades au SS Tipton, il fait croire qu'il est avec Bailey sous le coup de la jalousie. Zack se plaint : l'ancien ami qu'il avait à Boston n'écoute que celle qu'il aime. Au cinéma du bateau, pendant le film "Fleurs et Chocolats", Cody essaie désespérément d'impressionner Barbara. À la fin, tout le monde s'excuse auprès de l'autre en lui offrant un ours en peluche !

Bailey découvre que London se moque de ses vêtements lors de son émission sur internet : "Vive-moi". La riche fille n'hésite pas une seconde à l'humilier devant tous les habitants du bateau, déplaçant même son lit du pont supérieur au pont central. Pour se faire pardonner, London organise un dîner aux chandelles pour Bailey avec un garçon plutôt mignon. Mais cette dernière gâche tout en croyant que les caméras sont cachées, encore une fois pour l'humilier.

Sur Internet, il y a le test des amoureux qui circule. Chacun s'y est inscrit. Cody va voir les réponses de Bailey pour voir quel type de garçon elle préfère et essayer de la séduire tandis que Zack et London ont modifié celles de Moseby et Mlle Tutweiller pour qu'ils se mettent ensemble et qu'ils les laissent tranquilles...

Lors d'une escale, Cody décide d'intégrer la quête spirituelle avec certaines autres personnes. Mais il se trouve que le chef est un voleur, un chenapan car il va tout faire pour faire acheter toutes sortes de choses à Cody...

Maddie vient rendre visite à tous ses amis sur le bateau. Tous ensemble ils vont visiter un château. Le petit prince de huit ans qui loge au château voit Maddie et en tombe amoureux : il veut se marier avec elle ! Zack et Cody vont ensemble essayer de déjouer ce mariage princier...

Lors d'une escale à Rome, London tombe amoureuse d'un jeune chanteur. De leur côté, Cody et Zack essayent de manger dans un restaurant italien tres réputé pour lequel Cody a beaucoup d'admiration. Mais ils ne pourront dîner que dans 15 ans... Les deux jumeaux essaient alors de déjeuner avec Moseby, qui lui aussi a une réservation. De son côté, Bailey surprend une conversation entre l'amoureux de London et son oncle, et comprend que ce ne sont que des escrocs. Elle essaie alors de faire comprendre à London qu'elle s'est faite avoir…

Il y a de nouveaux passagers sur le bateau : le directeur de l'université de Harvard et sa fille Olivia, dont Zack tombe amoureux. Mais ce dernier a fait une mauvaise impression au père de Olivia,qui refuse donc qu'ils sortent ensemble. Zack demande donc à Cody de sortir pour de faux avec Olivia pour que son père ne se doute de rien. De son côté, London a été hypnotisée et est devenue comme Bailey.

Le père de Zack et Cody est monté à bord. Les deux ados sont fous de joie à l'idée de passer quelques jours avec leur père. Mais la mère de Zack et Cody est venue leur faire une surprise en venant les voir, et les jumeaux déchantent un peu.

Cody et Woody s'affrontent pour savoir qui accompagnera London dans l'espace, pendant ce temps, Zack anime les activités pour les seniors

Le S.S. Tipton trouve une fille à la mer, en la voyant, Zack tombe littéralement raide-dingue d'elle et fait tout pour la séduire et Woody veut lui faire croire que c'est une sirène

Bailey a le mal du Pays et quand Cody le sait il organise une fête du maïs pour qu'elle soit la reine du maïs et lui roi du maïs pour qu'il soit assorti ensemble

À cause d'une erreur de Zack, Moseby se casse le bras et la jambe. Mais tout va mal, car il doit à tout prix organiser l'anniversaire du capitaine du SS.Tipton, et surtout éviter que quelqu'un ne brise son cadeau très fragile…

Cody a promis à Bailey d'avoir des places pour le concert de Hannah Montana. Alors c'est dans cet épisode que Cody et Bailey sortent ensemble après 6 mois.

Zack et Cody rencontrent un espion qui va leur confier une mission, retrouver l'agent doigt rouge qui doit leur transmettre une puce électronique.

Un magicien arrive à bord du bateau et London tombe amoureuse de lui. Alors quand celui-ci lui présenter son assistante de spectacle, elle devient folle de jalousie ! Elle se débarrasse d'elle en faisant appel à son père qui se marie avec elle...

Zack qui a fait un acte qui déplaît à Mr. Moseby et Mlle Tutweiller, mais au lieu de le coller il le font travailler en surveillant des couloirs...

Cody devient le nouveau chef de la spécialité cuisine. Grâce à ça, il séduit les filles du groupe ce qui a le don d'agacer Bailey

Avant un examen, London est certaine qu'elle ne réussira pas cet examen. Seulement Bailey parie avec Cody qu'elle arrivera à lui faire obtenir une bonne note. Cependant quand Bailey veut faire réviser London, celle-ci n'écoute rien. Bailey va alors lui faire croire que son parfum est un parfum magique et que c'est grâce à ça, qu'elle s'en sort aussi bien

London rend visite à sa grand-mère en Thaïlande tout en croyant qu'elle vit dans un château. C'est en arrivant qu'elle se rend compte du contraire.

Lors d'un gros devoirs à rendre, Zack prend un vieux devoir de Cody. Cependant, celui-ci avait ajouté un petit paragraphe sur la phobie des bananes qui ne veut rien dire. C'est seulement lorsque Mlle Tutweiller lui rend son devoir qu'il s'en rend compte. Il va alors devoir prendre des séances avec Mr Blanckett.

Une nouvelle année scolaire commence sur le Seven Seas. Tout le monde se retrouve. À son retour, Cody a mué ce qui fait rire Bailey. London se plaint de ne pas pouvoir agrandir son dressing, elle range donc ses affaires dans un canot de sauvetage. Alors que Cody et Bailey sont devant ce canot, London pousse un cri ce qui les oblige à rentrer avec elle. Zack poursuit Woody pour avoir fait échouer son plan séduction avec une nouvelle élève. À la suite de cela, ils se retrouvent également dans ce canot. Lorsque London pousse Woody, celui-ci appuie accidentellement sur le bouton pour lâcher ce canot ce qui fait que les 5 élèves se retrouvent en mer. Ils s'échouent, grâce à Cody, sur une île déserte.

L'épisode recommence lorsque les élèves arrivent sur l'île. Bailey a quitté Cody qui est très malheureux. Sur le SS Tipton, Mlle Tutweiller et Mr Mosebyse rendent compte qu'ils ont disparu. Par accident, encore, les deux tombent également dans l'eau. London pense qu'elle est sur une île déserte 5 étoiles et donc, Woody doit faire tout ce qu'elle exige. De son côté, Cody est jaloux de son frère qui ramène à manger, construit les cabanes, trouve l'eau ce qui attire Bailey. Zack le rassure et lui dit qu'il a séduit Bailey une première fois grâce à son cerveau et non, son physique et que s'il veut la récupérer, il peut trouver un moyen pour sortir de cette île.

Zack a un nouveau colocataire, Marcus, et n'en est pas très ravi. De leur côté, Cody propose des jeux à Bailey pour lui prouver qu'il est fort, mais elle gagne toujours, ce qui rend Cody jaloux et en colère.